Naja, also wenn Sherry wirklich erst 19 war, bezweifle ich irgendwie, dass sie sich freiwillig mit einem wie Gin eingelassen hat und sie scheint mir auch nicht der Typ Frau zu sein, der auf solche Bad-Boys fliegt.
Eine Möglichkeit wäre eine Vergewaltigung - dann wäre ihre Flucht vor der Org viel mehr eine Flucht vor Gin gewesen. Ihr Selbstmordverusch ergibt vor diesem Hintergrund Sinn und dass sie Conan nichts davon erzählt ist auch nachvollziehbar. Da sie vielleicht mit der Org als Ganzes noch nicht ganz abgeschlossen hat, ist es auch logisch, dass sie Conan nur bedingt weiterhilft und auch, dass sie womöglich nicht so dringend wieder eine erwachsene Frau werden will.
Allerdings würde sie sich dann anders verhalten, vor allem Gin selbst gegenüber - ihr Verhalten lässt da eher darauf schließen, dass sie sich einmal recht nahe gestanden haben, aber dass es nie zum Geschlechtsverkehr gekommen ist.
Eine Vergewaltigung in einem Manga, den auch Kinder lesen, wäre ja auch gewagt.

In den wenigen Rückblenden macht sie eher den Eindruck eines verhuschten Labormäuschens, und wirkt eher weniger wie eine femme fatale.
Also Gin als schüchternen Verehrer kannst du dir glaub ich abschminken und er ist auch kaum der Typ, der dir Blumen bringt und dir zärtlich ins Ohr flüstert, dass er dich liebt - wenn die beiden was hatten, dann gings Gin von Anfang an um den Sex, vielleicht auch Liebe, aber doch eher sekundär.
Möglicherweise hat sie ihn auch mit jemand anderem betrogen.
Andere Theorie: Sie hat schon damals immer von Shinichi geschwärmt und deswegen hat Gin ihn töten wollen (das ließe sich schon so in der Art arrangieren und dann ist es auch logisch, dass er Shihos GIft dafür verwendet).

Dass seine Grausamkeit auch ein Resultat seiner enttäuschten Liebe sein könnte, ist auf jeden Fall kein schlechter Gedanke, und vielleicht war er früher auch ganz anders Shiho gegenüber. Aber nach und nach ist dann doch sein wahres Ich durchgekommen, und Sherry wollte raus aus der Beziehung und hat sich dann in Shinichi Kudo verliebt - eine Art geistige Flucht quasi. Gin hat dann den potentiellen Rivalen gleich mal umgebracht und erst als sie draufhin von der Org geflohen ist, will er auch sie töten.

Was noch in diese Richtung deutet ist, dass er Vermouths Avancen ignoriert/als lästig empfindet und die ist ja auch nicht gerade hässlich. (Möglicherweise ist er aber auch schwul -wegen Shuu's Koibito-san)
Ihr Satz "wir sollten mal wieder einen Martini mixen" (oder täuscht mich mein Gedächtnis da?) scheint darauf hinzuweisen, dass die beiden in der Vergangenheit schon mal Sex hatten. Hat er Vermouth vielleicht wegen Sherry verlassen?

Man sollte auch Gins Haarfarbe nicht außer Acht lassen: Für einem Mann in seinem Alter sind graue Haare eher ungewöhnlich - möglicherweise hat er die einfach nur, weil das in Manga eine nicht untypische Haarfarbe für den Antagonisten ist, aber eigentlich sind die Haarfarben in DC ja realistisch, da glaub ich eher, dass er in der Vergangenheit irgendwas Furchtbares erlebt hat. Ich hatte eigentlich gehofft, dass diese Haarfarbe in Japan eine Bedeutung hat, die sich auf seine Beziehung zu Sherry übertragen lässt, aber meine bisherigen Recherchen haben nichts in die Richtung ergeben.
Irgendeine symbolische Bedeutung haben sie aber bestimmt.